Bei Fall 1 sieht es ja so aus, als ob noch ein Abwehrspieler beim Gegner dabei ist, deswegen würde ich da sagen: Nicht raus.
BEi Fall 2 ist schwieriger. Wenn er direkt aufs Tor zieht, dann musst du raus, weil es hält ihn ja sonst niemand mehr außer dir auf - wenn er aber Richtung Auslinie zieht, wird er wohl eher flanken bzw. ihn scharf reinbringen. Und nur die wenigstens Stürmer können einen Lupfer perfekt unter- bzw. anbringen, das sollte bei deinen Überlegungen also immer das kleinste Problem sein.